En el evento participarán seis clubes clasificados por sus respectivas ligas, los cuales estarán divididos en dos grupos.
En el A figuran O&M FC (Dominicana), Cavaly AS (Haití) y Portmore FC (Jamaica), mientras en la llave B competirán Delfines del Este (Dominicana), Don Bosco FC (Haití) y Waterhouse FC (Jamaica.
El campeón del torneo se clasificará para la Liga de Campeones de Concacaf-2022, y los que finalicen en segundo y tercer lugares, jugarán en la Liga Concacaf- 2021.
Por su parte, el cuarto puesto se ganará el derecho de competir en un juego adicional contra el ganador de la Caribbean Club Shield el 26 de mayo para un boleto adicional a la Liga Concacaf.
Solo dos equipos dominicanos resultaron campeones del Caribe, ellos fueron el Cibao FC y Club Atlético Pantoja.
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