5 de noviembre de 1998: Llega una brigada de 19 cooperantes a Puerto San José, donde enfrentan una epidemia de cólera.
14 de noviembre de 1998: Arriba la segunda brigada de 31 cooperantes.
Diciembre de 1998: A partir de esa fecha se desarrolla un trabajo en equipo con el Ministerio de Salud de Guatemala, que solicita médicos según sus necesidades para apoyar el trabajo del Sistema Integral de Atención en Salud.
29 de abril de 1999: Firma del Convenio de Cooperación en materia de Salud Cuba-Guatemala. Se establecen los términos de la ayuda humanitaria y comienza el Programa Integral de Salud.
2005: Primera graduación de 188 médicos guatemaltecos en la Escuela Latinoamericana de Medicina de La Habana, fundada en 1999. En total suman 1117 graduados, el 43,4 por ciento hizo especialidad: 448 en Medicina General Integral y 37 en otras.
2005: Ante la emergencia causada por el huracán Stan en octubre arriban 600 miembros del Contingente Internacional Henry Reeve.
3 de octubre de 2005: Viajan a Cuba los primeros pacientes como parte del Programa Operación Milagro para hacer frente a una de las epidemias más grandes en América Latina: la ceguera prevenible. En total se operaron mil 444 guatemaltecos.
Segundo semestre de 2006: Se inaugura el primer centro oftalmológico en Guatemala.
2012: Se consolida el Programa de cirugías gratuitas Operación Milagro con la apertura de varios centros quirúrgicos.
Octubre de 2012: Firma del Acuerdo Subsidiario de Cooperación entre el Ministerio de Salud Pública y Asistencia Social de Guatemala y el Ministerio de Salud Pública de Cuba. Se incorpora al documento el Programa Operación Milagro.
7 de noviembre de 2012: ante un evento sísmico, la Brigada Médica de Cuba (BMC) se incorpora a la atención de damnificados, en particular, en San Marcos.
5 de agosto de 2013: Arriban las primeras 24 enfermeras como parte del proyecto Fortalecimiento del primer nivel de atención del Ministerio de Salud Pública y Asistencia Social de Guatemala. Se llega a 146 ese mismo año.
3 de Junio de 2018: Emergencia por erupción del volcán de Fuego. La BMC de Escuintla fue la primera en sumarse a la atención de los damnificados en ese departamento, uno de los más afectados. Posteriormente se incorpora una brigada Henry Reeve con galenos seleccionados de los diferentes departamentos del país.
Noviembre de 2020: Dos brigadas Henry Reeve se trasladan a las zonas más golpeadas por el impacto de las tormentas tropicales Eta e Iota.
6 de septiembre de 2021: A pedido del Ministerio de Salud de Guatemala, una brigada de 20 médicos se incorpora al combate de la Covid-19 en el capitalino hospital temporal Parque de la Industria en pleno pico de la enfermedad ante la falta de personal.
Diciembre de 2021: El ministro de Salud de Guatemala, Francisco Coma, y la embajadora cubana María del Pilar Fernández Otero, firman la actualización del Acuerdo Subsidiario en materia de salud entre ambos gobiernos.
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